Bevor seine Karriere als Stand-up-Comedian begann, arbeitete Jay Leno bei einem Mercedes-Benz-Händler, und in dieser Zeit begann seine Leidenschaft für die Autos der Marke. Insbesondere der 600 Kompressor ist eines seiner Lieblingsautos aller Zeiten, da er, wie er sagt, „die einzige Mercedes-Benz-Maschine war, die ohne Rücksicht auf Kosten gebaut wurde“. Als es 1963 vorgestellt wurde, war es das teuerste Auto der Welt und kostete rund 22.000 US-Dollar, deutlich mehr als ein Rolls-Royce.
Leno beschreibt, wie der Austausch eines Fensterschalters in seinem Auto unglaubliche 11.500 US-Dollar gekostet hat. Dies liegt daran, dass es vollständig hydraulisch angetrieben wird und ein völlig veraltetes System verwendet, an dem nur wenige Menschen auf der Welt arbeiten können. Beispiele für die zum Verkauf stehenden 600er variieren stark im Preis, von 80.000 $ bis zu mehr als 200.000 $, abhängig von der genauen Geschichte und Spezifikation des Autos. Lenos Auto ist höchstwahrscheinlich etwas im oberen Ende dieser Preisklasse wert, da es von einem 600-Spezialisten in Wisconsin sorgfältig restauriert wurde.